La astaxantina, conocida en inglés como astaxantina, es un pigmento rojo que se encuentra ampliamente en los organismos vivos, y aunque el término "astaxantina" no se usa con frecuencia en la vida cotidiana, la astaxantina se encuentra en muchos tipos de alimentos humanos. El color rojo de la mayoría de los crustáceos como el camarón, la langosta y el cangrejo se debe a la acumulación de astaxantina, un antioxidante natural que se aisló por primera vez de la langosta en 1938 y se denominó astaxantina. En las décadas siguientes, los científicos descifraron la estructura y actividad biológica de este antioxidante, cuyo nombre químico es: 3,3'-dihidroxi-4,4'-dicetonil-p,B'-caroteno, fórmula molecular C40H52O4, peso molecular 596. 86.
La astaxantina es un cetocarotenoide y un compuesto terpenoide insaturado. La astaxantina se oxida fácilmente y se convierte en astaxantina después de la oxidación. La astaxantina en forma de cristal es un polvo fino de color marrón púrpura oscuro con un color rosado y un punto de fusión de aproximadamente 224 grados. Es liposoluble, insoluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, acetona, benceno y disulfuro de carbono. La estructura química de la astaxantina se compone de cuatro unidades de isopreno conectadas por un doble enlace conjugado y dos unidades de isopreno en ambos extremos para formar una estructura de anillo de seis nodos.
La astaxantina natural es un poderoso extintor del oxígeno singulete. La astaxantina natural es más eficaz que el carotenoide, el -caroteno y la zeaxantina para prevenir la peroxidación de los ésteres metílicos de ácidos grasos insaturados, y su actividad antioxidante es 550 veces mayor que la de la vitamina E y 10 veces mayor que la de los carotenoides como el -caroteno, la zeaxantina, la luteína y el carotenoide. , y se conoce como "super vitamina E" y "super antioxidante", se conoce como "super vitamina E" y "super antioxidante". Los experimentos con animales han demostrado que la astaxantina puede eliminar el NO2, el sulfuro y el disulfuro, y también reducir la peroxidación de lípidos, inhibiendo de manera efectiva la peroxidación de lípidos inducida por radicales libres. Al mismo tiempo, la astaxantina tiene actividad anticancerígena, afecta significativamente la función inmunológica de los animales, fortalece el metabolismo aeróbico, mejora significativamente la tolerancia y la fuerza muscular humana y tiene actividad antiinfecciosa.
La astaxantina tiene un grupo hidroxilo en cada una de sus estructuras anulares terminales, y este grupo hidroxilo libre puede formar ésteres con ácidos grasos. Si uno de los grupos hidroxilo forma un éster con un ácido graso, se denomina monoéster de astaxantina; si ambos grupos hidroxilo forman un éster con un ácido graso, se llama diéster de astaxantina. Después de la esterificación, se mejora su hidrofobicidad y el éster doble es más lipofílico que el éster simple.
Los métodos de producción de astaxantina son principalmente la extracción natural y la síntesis química de dos:
Extracción natural de astaxantina.
Las fuentes biológicas actuales de astaxantina se producen principalmente por fermentación microbiana y se extraen de los despojos del procesamiento de crustáceos.
La astaxantina se encuentra ampliamente en el salmón, los camarones, el cangrejo, los peces ornamentales y las huevas de peces, así como en las hojas, flores y frutos de las plantas. La gran mayoría de los crustáceos y peces marinos contienen astaxantina, pero se obtienen de microalgas marinas, fitoplancton y plantas a lo largo de la cadena alimentaria. La extracción de los despojos del procesamiento de crustáceos es una forma importante de producción de astaxantina, y los métodos principales incluyen la extracción con álcali, la solubilización en aceite, el método de solvente orgánico y la extracción con fluido supercrítico de C02. La mayor parte de la astaxantina extraída de los organismos está transestructurada y es segura de usar.
Actualmente, el alga arcoíris es el más reportado tanto a nivel nacional como internacional. El cocolitóforo lluvioso es un organismo unicelular que acumula astaxantina en el cuerpo cuando falta la fuente de nitrógeno durante el proceso de cultivo, y si se agregan iones ferrosos divalentes al medio de cultivo, la síntesis de astaxantina puede aumentar significativamente, y su contenido de astaxantina puede alcanzar Solución de cultivo de 40 mg/L y peso de células secas de 43 mg/g. La producción de astaxantina a partir de Chlorella cultivada se caracteriza por la rápida reproducción de organismos unicelulares, el cultivo simple, la fácil extracción y el polvo de algas se puede aplicar directamente a la industria de alimentos y piensos, lo que reduce los costos. Además de Chlorella, la astaxantina también se extrae cultivando algas verdes, Chlamydomonas, algas desnudas, algas umbelíferas, etc. Todas contienen astaxantina.
Síntesis química.
Debido a que el contenido de astaxantina producido por el método de fermentación es bajo, la síntesis química de astaxantina tiene una ventaja competitiva. La síntesis de astaxantina requiere una reacción química y biocatalítica de varios pasos para completarse, en la que el papel de la biocatálisis es seleccionar la estereoconfiguración del átomo de carbono intermedio o la posición de sustitución del átomo de oxígeno en el proceso de síntesis. La principal sustancia precursora de la síntesis química es el (S)-3-ácido acético-4-oxo- -azulenona, que es producto de la hidrólisis asimétrica del (R)-terpineol acetato por diferentes microorganismos, seguido de técnicas de extracción, distribución a contracorriente y recristalización. Esta sustancia precursora se convierte de forma reactiva en una sal de vitriolo que contiene 15 átomos de carbono y, finalmente, consta de dos sales de vitriolo que contienen 15 átomos de carbono con un Por último, la astaxantina se forma por la reacción de dos 15-sales de vitriolo de carbono con un {{ 10}}aldehído doble de carbono.
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